Vera Obolensky a második világháború alatt a francia ellenállás egyik legfontosabb alakja volt. Az orosz polgárháború idején, mivel apja arisztokrata volt, menekülniük kellett, és meg sem álltak Párizsig. Obolensky először modellként kezdett dolgozni, majd titkárnő lett Jacques Arthuys iparos mellett. A második világháború előtt férjével, Nicholas Alexandrovich Obolensky herceggel együtt jobban élt, mint a legtöbb orosz menekült Franciaországban – partikat rendezett, utazott, és soha nem kellett gondolkodnia a pénzen.
1940 júniusában Franciaország elesett, Arthuys pedig az ellenálló szervezet elnökévé vált, segített a politikai menekülteknek megszökni a börtönből, és kijátszani a náci katonákat. Obolensky a férfi titkárnője maradt, és komolyan részt vett a hírszerzésben és a szervezet működésében. Híresen jó memóriája volt, és könnyen kiszedett titkos információkat a Gestapo tagjaiból, akik spanyol táncosokkal és kokainnal múlatták az időt a párizsi bárokban.
Végül 1943-ban kapták el egy barátnője, a szintén ellenálláshoz tartozó Sofka Nossovitch házában. A kihallgatások során „Semmit Nem Tudok Róla hercegnőként” nevezték, mert nem adta ki az informátorait, és az utolsó percig védte a társait. Nem kínozták, de végül 1944-ben halálra ítélték, az enyhítő petíciót viszont nem volt hajlandó aláírni. Barátnője, Sofka Nossovitch a kihallgatások alatt rosszabbul járt: jeges vízzel kínozták – de végül aláírta a kegyelemkérő lapot, nem ítélték halálra, és munkatáborban túlélte a háborút.
Obolenskyt 1944 augusztusában, Ausztriában végezték ki guillotine-nal. Teste dr. Hermann Stieve-hez került, aki a Berlini Egyetem kutatója volt, és a stressz, valamint a környezeti hatások a női reproduktív rendszerre tett hatásait tanulmányozta. A forradalmár testét soha nem találták meg.
Férje a buchenwaldi koncentrációs táborban túlélte a háborút, mikor hazatért, könyvet írt feleségéről. Soha nem nősült újra, utolsó éveiben a párizsi Alexander Nevsky katedrális papjaként tevékenykedett – itt kötötte meg annak idején a házasságát a kivégzett hercegnővel.